![有机化学(全国中医药行业高等教育“十四五”规划教材)](https://wfqqreader-1252317822.image.myqcloud.com/cover/714/47166714/b_47166714.jpg)
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三、共振论在有机化学中的应用
共振论采用简单、直观的方法描述有电子离域现象存在的分子的结构,在许多情况下能够较好地解释这类分子在结构及性质方面的相关问题,已为大家普遍接受和使用。
例如,用共振论可以解释为何萘分子中C1与C2间的键比C2与C3间的键要短。共振论认为,萘主要是以下3个共振结构式的杂化体:
![img](https://epubservercos.yuewen.com/3FCED6/26520937809228006/epubprivate/OEBPS/Images/txt002_42.jpg?sign=1738891926-OaBtlUeXWELEiKmneCPe6fc1fL9wRR9T-0-760ab6f5a16058a8c4bfb1ef701822b3)
从这些共振结构式可以看出,C1与C2间双键的特征更明显些,而C2与C3间单键的特征更明显些。因为3个共振结构式中(Ⅰ)和(Ⅱ)都显示C1与C2间是双键,C2与C3间是单键;只有(Ⅲ)显示的是C1与C2间是单键,C2与C3间是双键,所以C1与C2间的键比C2与C3间的键要短。
再如,用共振论可以解释为何硝基苯的亲电取代反应主要发生在间位,而不是邻位或对位。共振论对硝基苯的共振杂化体结构描述如下:
![img](https://epubservercos.yuewen.com/3FCED6/26520937809228006/epubprivate/OEBPS/Images/txt002_43.jpg?sign=1738891926-wAnGz5HmSAdcpgr7o7eCBX4nxTDjHLsZ-0-5af5e7a4b590c27231c0c10fadd74a6a)
从这一共振杂化体的结构看,受硝基的影响,其芳环邻位和对位带有某种程度的正电荷,电子云密度应该较小;而间位不带正电荷,电子云密度相对较大,因而是亲电试剂的主要进攻部位。
还有,一般有机胺的碱性不太强,而胍虽属有机胺,碱性却很强(与NaOH相当)。共振论认为:这是由于胍与质子结合后形成了较稳定的正离子,即正电荷能够有效地分散。
![img](https://epubservercos.yuewen.com/3FCED6/26520937809228006/epubprivate/OEBPS/Images/txt002_44.jpg?sign=1738891926-sjo2lXD0vt2nzAMkQOAcj7Uu8b5m0bep-0-4ba3558eeaa1a68f129f975012182338)
虽然共振论在解释化合物的理化性质方面比较简明而且与实际相符,但也存在一定的局限性,需要进一步加以完善。