《泪洒吉他》（TEARDROPS ON MY GUITAR）

这首歌的灵感来自泰勒在学校里的一段单恋。男孩名叫德鲁，他只把她当作朋友，但他们在课堂上坐在一起，变得非常亲密。不久，他就坦白自己喜欢上了另一个女孩，泰勒强忍心碎点头附和，表示支持。有好几年的时间，她看着这对情侣约会，内心承受着巨大的折磨，却从未告诉过他自己的感受。当这首歌发行时，男孩试图联系泰勒，但她觉得太尴尬了，没有回复他的信息。